Swansea City

On 4 February 2014, Monk dilantik oleh pengerusi, Huw Jenkins sebagai pemain-pengurus sementara selepas pemecatan Michael Laudrup.[20] Perlawanan pertama di bawah kendaliannya adalah pada 8 Februari menentang Cardiff City dimana Swansea menang 3–0. Monk menjadi pengurus tetap Swansea City pada 7 Mei 2014, menandatangani kontrak 3 tahun.[21]

Dalam perlawanan pembukaan musim 2014–15, Monk membawa Swansea untuk kemenangan 2–1 ke atas Manchester United, kemenangan pertama kelab itu dalam liga di Old Trafford.[22] The Swans menyambung permulaan positif mereka pada musim itu dengan dua kemenangan di tempat sendiri ke atas Burnley dan West Brom.Monk menerima anugerah Pengurus Bulanan Barclays untuk bulan Ogos.

Pada 11 Mei 2015, Swansea merekodkan kemenangan berganda ke atas Arsenal, menjadikan the Swans hanya pasukan ketiga dalam sejarah Liga Perdana Inggeris untuk menang di tempat sendiri dan di tempat lawan ke atas Arsenal dan Manchester United dalam musim yang sama.[23][24] The Swans mengakhiri musim itu ditempat kelapan.[25]

Monk menandatangani kontrak baru tiga tahun pada bulan Julai 2015.[26]